中医书籍-->西医备考-->医用化学-->第十九章 杂环化合物和生物碱-->第二节 生物碱-->三、生物碱的一般性质

三、生物碱的一般性质

大字体 | 正常字体 | 简体 | 正體
分享到:

免责声明:本文来自互联网,文章内容仅供参考!

(一)一般性状

游离的生物碱为结晶形或非结晶形的固体,也有液体,如烟碱。多数生物碱无色,但有少数例外,如小檗碱和一叶萩碱为黄色。多数生物碱味甚苦,具有旋旋光性,左旋体常有很强的生理活性。

(二)酸碱性

大多数生物碱具有碱性,这是由于它们的分子构造中都含有氮原子,而氮原子上又有一对未共享电子对,对质子有一定吸引力,能与酸结合成盐,所以呈碱性。各种生物碱的分子结构不同,特别是氮原子在分子中存在状态不同,所以碱性强弱也不一样。分子中的氮原子大多数结合在环状结构中,以仲胺、叔胺及季胺碱三种形式存在,均具有碱性,以季铵碱的碱性最强。若分子中氮原子以酰胺形式存在时,碱性几乎消失,不能与酸结合成盐。有些生物碱分子中除含碱性氮原子外,还含有酚羟基或羧基,所以既能与酸反应,也能与碱反应生成盐。

(三)溶解性

游离生物碱极性较小,一般不溶或难溶于水,能溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂,在稀酸水溶液中溶解而成盐。生物碱的盐类极性较大,大多易溶于水及醇,不溶或难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂;其溶解性与游离生物碱恰好相反。

生物碱及其盐类的溶解性也有例外的情况。季铵碱如小檗碱、酰胺型生物碱和一些极性基团较多的生物碱则一般能溶于水,习惯上常将能溶于水的生物碱叫做水溶性生物碱。中性生物碱则难溶于酸。含羧基、酚羟基或含内酯环的生物碱等能溶于稀碱溶液中。某些生物碱的盐类如盐酸小檗碱则难溶于水,另有少数生物碱的盐酸盐能溶于氯仿中。

生物碱的溶解性对提取、分离和精制生物碱十分重要。

(四)沉淀反应

生物碱或生物碱的盐类水溶液,能与一些试剂生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂。此种沉淀反应可用以鉴定或分离生物碱。常用的生物碱沉淀剂有:碘化汞钾(HgI2·2KI)试剂(与生物碱作用多生成黄色沉淀);碘化铋钾(BiI3·KI)试剂(与生物碱作用多生成黄褐色沉淀);碘试液、鞣酸试剂、苦味酸试剂、苦味酸试剂分别与生物碱作用,多生成棕色、白色、黄色沉淀。

(五)显色反应

生物碱与一些试剂反应,呈现各种颜色,也可用于鉴别生物碱。例如,钒酸铵-浓硫酸溶液与吗啡反应时显棕色、与可待因反应显蓝色、与莨菪碱反应则显红色。此外,钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸中加入少量甲醛的溶液,浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。

注意:本文来自互联网,并由中医村中医网负责收集整理!转载请注明出处!

评论: